据台湾中时电子报报道，蔡英文不少人来说还是个谜样的人，她的感情生活、家族和资产，都没有人真正搞得清楚。据调查，蔡英文家族至少曾先后成立七、八家公司，但在蔡退出宇昌后，至今家族维持三家公司，其中有2家公司地址位在北区海霸王，而海霸王也是蔡家资产中最显著的标的。
蔡英文父亲靠修飞机、修车发迹，遗留给10位子女的资产颇为惊人，蔡家的发迹史也算是正港的“台湾传奇”。
谜样的民进党“总统”候选人蔡英文，即便在已临近“大选”投票日不到一个月的前夕，对她的神秘背景，外界一直仅有个模糊的轮廓。尤其相较于没有家族事业背景的马英九，蔡英文家族的事业、身价究竟有多少？在宇昌案仍余波荡漾之际，外界还是所知有限。
除了卷入宇昌案的洁生投资(现富钛投资)、台懋生技，及宇昌生技，蔡英文家族最主要的事业体，分别为“正中企业”和“东道有限公司”。两家公司主要的经营业务，包括投资观光旅馆之相关经营项目，与休闲活动、练习场、运动器材等馆场业，及汽车零件配备、加油站业务等。
蔡英文一直持有正中企业不小的股权，2000年她担任“陆委会主委”期间，该公司曾一度增资，蔡英文的持投也从原本的四十万元成长十倍，增加至四百万元。至于东道的持股，则是她在接下“陆委会主委”后，才持有一百一十万元。
两家公司的地址，都在台北市中山北路上的海霸王餐厅，负责人分别是蔡英文的三哥蔡瀛南，及大她六岁的姊姊蔡英玲；创办人则皆为蔡英文的父亲蔡洁生。据了解，海霸王目前仍有部分楼层面积，保留予蔡英文家族使用，包括办公室、会议厅等。
据了解，蔡英文在该处也有自己的一个办公室，在她担任公职后，仅多在晚间及周末时，才会前往这个家族的办公室处理相关事务，甚至以前连她爱开快车被开的罚单，也都会寄到这裡。
海霸王的现址，其实至今仍算蔡家的所有地，据了解，蔡洁生早从光复前后就开始投资房地产，往后十年间，他所持有的地产约涨了七倍，除了海霸王现址外，东区汉宫大厦及前今日百货等地，蔡父都曾投资过。
小时候就已住豪宅
2008年5月政党二度次轮替之前，蔡英文即将持有之宇昌持股，转卖给润泰，并于六月辞去董事长；翌年2009年三月底前，她再将持有的15%台懋生技股权转售润泰，润泰成为台懋及宇昌的最大股东，两家公司并分别改名为“合一创新投资”及“中裕新药生技”，蔡家完全退出经营。
至于蔡家的洁生投资，则在退出上述两家生技公司的经营后，变更名称为富钛投资，但基本股东及董监事成员并没有太大的变动，仍由蔡家人为主要成员。
蔡家的资产，多是靠白手起家的蔡洁生打拼累积下来。出生屏东枫港的蔡洁生，在日据时代时是少数被选派到日本学飞机修理的年轻机师；二次世界大战后，他返台到台北工作、创业，并在当时中山北路的住家附近，开了一家汽车修理厂。
那个年代有车可以开的，大多是官员和驻台的美军，蔡洁生也因此与当时在台的美军顾问团，关系友好；据悉，蔡父并因此发现了一项商机，那就是低价批购美军报废的汽车，回收加以修理、美容后，再加成出售，利润颇高。蔡父就这样一步步累积财富，再转投资房地产，身价于是倍数成长。
在台北出生的蔡英文，提到孩提的生活时，不难看得出蔡家日子过得颇为优渥。据传蔡洁生有五房妻子，蔡英文的生母张金凤是最小的侧室，替蔡家生了四个儿女，蔡英文是最小的女儿，蔡家则有十一个子女。
蔡英文从小备受父亲疼爱，在母亲细心的照料下，不仅衣食无缺，还曾请日文和钢琴家教，来家中一对一教学。小学时，她在学校把衣服弄脏了，中午回到家就有干净的制服可以换；母亲除了每天帮她准备便当，还有现榨的新鲜果汁可以喝；大学时，班上只有她和富邦董事长蔡明忠两个人，有车可以开。
照蔡英文的说法，小时她家住的是中山北路、现在晶华酒店前喷水池一带，面积逾百坪的透天昔；后来土地被政府征收后，她们举家搬迁到阳明山上的别墅，比起同年龄的一般小孩，蔡家的宅院就算是当时的豪宅，阳明山的别墅仍保留至今，蔡母也还住在当地。
蔡家的富裕很难从表面资产中算出，尤其是房地产和土地价值更无法估计，如果当选“总统”，可算是台湾历来家境最富有的“总统”。
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