早在三百年前，汉人足迹初垦此地之时，竹堑已是北台湾最古老的文化重镇。到清朝时，更视淡水厅为北台湾的政治经济中心，当时的淡水厅治设在淡水厅城竹堑城内城隍庙旁。为了防御需要，竹堑地区乡绅于雍正十一年(1733年)兴建竹子城。嘉庆十一年(1806年)，为防海盗侵扰沿海而加筑土围，之后在道光七年(1827年)阴历六月十日兴建石砖城，道光九年(1829年)农历八月二十四日落成。道光22年(1842年)因国防需要而加高外部土墙，使竹堑城成为双重城廓的城市风貌。一般所指的新竹城，通常是指现在东门城所代表的道光九年(1829年)所砌的石城墙。

　　大体而言，竹堑旧城的发展可分为三个时期：

　　竹子城时期
　　

　　雍正十一年(1733年)，汉人于聚居的城隍庙附近植栽防御用途的蕀竹丛。初期的竹子城是以台湾生长的蕀竹为材料，周长四百四十余丈(约1408公尺)。设有四座城门，东门位于暗街仔(东前街36巷)，北门位于北鼓楼(新复珍饼店一带)，南门位于关帝庙一带，西门位于石坊街口一带，但在乾嘉年间被毁坏。

　　石砖城落成
　　

　　在嘉庆年间，为防海盗作乱，兴建了保护聚落的土城墙，土城周长一千四百九十五丈(约4984公尺)，南北距石城不及半里，城高一丈(约3.2公尺)，城外植竹开沟，沟宽二丈(6.4公尺)。

　　土城建有四座大城门：东为宾旸门，西为告成门，南为解阜门，北为承恩门。小城门四座：东为卯耕门，西为观海门，南为耀文门，北为天枢门，形成石砖城外有土城，两道城濠双重防御。

　　道光七年(1827年)，应居民要求又建筑石墙，石砖城材料除了城门取自唐山石外，以本地石材为主。东门迎曦门即今之东门圆环，西门挹爽门位于集贤街和中山路交叉口的基督长老教会一带，北门拱宸门位于北大路和北门街交叉口一带，四座城门楼高二丈零九吋(约6.69公尺)。

　　兴建土城双重城廓
　　

　　道光二十二年(1842年)，淡水厅署为防止中英鸦片战争波及竹堑城，在石砖城外加高土城防御工事。土城的兴建有两个阶段，一是为防御海盗建于竹城之后；二是道光年间基于国防理由而建。在此所指的是第二次的兴建。土城、石砖城墙经过多次修葺增高，提供的不只是国防上的保卫，同时也象征地方统治态势的确立，这双重城廓的风貌一直维持到清末。

　　竹堑城旧址及旧街规划

　　1905年，新竹厅公布新竹街的市区改正计划，内容有一环状计划道路，包括街路、公园、绿地、排水路等。主要是道路的修改和拓宽，计划范围大致涵盖昔日土城范围。由1905年起至1909年，又制定更具体的计划。

　　市区改正计划陆续推行后，市街面貌明显改变，例如城墙拆除，潜园被中山路贯穿，明志书院被西大路、西门街分割，考棚被文昌街穿越，东瀛福地为东前街穿过等。此计划使新竹城开始进行超历史纹理的解构发展，旧建物和市街逐渐消失。

　　日据时期的市区改正计划

　　新竹街道历经日据时代三次市区改造计划：

　　第一次(1905-1915)

　　此时期新竹州厅名新竹厅。当时厅舍沿用清末淡水厅署衙门，为砖木结构的传统建筑，而木材多腐朽，且格局不适合日据台湾殖民地的地方官制，故规划成为符合当时需求的新厅舍。

　　第二次(1916-1930)

　　此时期遭遇日本关东大地震，以致台湾的市区计划受到停滞。1918年，新竹州厅架构规划已完成，但延迟至1925年才得以兴建，并于次年完工。藉此新落成的厅舍举办新竹州产业共进会，自此以后仍持续有所增改建。

　　第三次(1931-1937)

　　这一阶段着重于道路的新增与拓宽。由竹东道路与纵贯路交叉点经东门接续新竹厅通往新竹神社的路线，因为有部分路段因迂回形成交通上的阻碍，所以重新规划直线道路，成为今天光复路底、东门街、中正路、中山路之直线动向的前身。