这是孙中山领导的第一次起义。1894年11月24日，孙中山在檀香山创立兴中会，以推翻清廷为己任，在当地吸纳会员130余人。1895年1月底，孙中山回到香港发展组织，他的旧友陆皓东、郑士良、陈少白、杨鹤龄，以及杨衢云、黄咏商等都成为了兴中会的骨干。2月21日，兴中会总部成立，会址设于香港中环士丹顿路十三号，对外以“乾亨行”的牌号作掩护。
兴中会为践行“驱除鞑虏，恢复中国，创立合众政府”的誓言，甫一成立，就集中精力筹划发动广州起义，试图以武力彻底推翻满清政府的统治。
起义的人员准备
要起义首先得有人，孙中山就带着郑士良、陆皓东、陈少白来到广州，设立了兴中会广州分会，发展程奎光、程璧光、左斗山、魏友琴、陈廷威、朱淇、苏复初等数百人加入了组织。为掩护兴中会的活动，孙中山还特地建立了一个名为“农学会”的公开团体，号称要研讨农桑新法，地方上的官绅为该会捐了不少钱，万没想到这批人是要“造反”的。
1895年3月16日，即中日马关条约成议前一个月，兴中会决定于重阳节（1895年10月26日）在广州发动起义，占领广东省城，并期待由此引发全国反对朝廷的连锁反应。当时议定孙中山在广州领导军事行动，杨衢云在后方总部香港筹款购械并招募壮士，谢缵泰负责联络旅港外国人，有三合会背景的郑士良负责联络会党。陆皓东事先已设计好了一面青天白日旗图样，这将作为义军的旗帜。这一计划在8月底进行了最后的完善。
“擒贼擒王”的战术
孙中山最初的考虑是，人贵精而不贵多，只须敢死队一百人，就能成功。
据说，1853年三合会的旁支小刀会刘丽川借着太平军的声势，只以七人之力就占领了上海县城（当时的上海远没有今天这样大）。虽然广州的情况不能和四十年前的上海相提并论。但孙中山认为，采用五人一队，突袭署衙的战术，就能擒贼擒王。
这一计划的可行性在于，当时广州城内的重要衙署仅有都统、总督、巡抚、水师提督四府，虽然都有卫兵，但戒备松弛，如果出其不意，配备枪械、炸弹的五人小分队完全可以一举攻入，捕杀其长官，使清兵群龙无首。城外清兵如来增援，可派二三十人在要道截击，援军不知虚实，必不敢冒进；再派二三十人围攻旗界（即八旗兵驻地），则大事可成。
不过，当时驻扎广州的八旗、绿营及各类营勇，虽然战斗力较弱，但毕竟有万人以上，因此，当兴中会讨论这一计划时，大多数人认为还是太冒险了，最终决定改为“分道攻城”策略。
“分道攻城”的策略
按照“分道攻城”的策略:杨衢云率香港会党三点会人众约三百人，于起义日期前晚（10月25日晚）齐聚香港，乘省港晚班客轮到广州，并把起义用的短枪装在木桶里，谎称胶泥报关。等到了省城，即用刀斧劈开木桶取出枪械，首先攻占各重要衙署。
这三百人实际上就是“突击队”。
另外还有“支援队”，各路支援队计划由珠江各支流会聚广州，为此还特意买了两条船，作为运送军队之用。起义发动时，先期分散混进城的北江、顺德、香山三路支援队（计有一千余人）将群起响应。这些支援队基本都是花钱雇来的三合会党徒。自日本横滨赶回的陈清率领炸弹队，在各军事要点投掷炸弹，壮大声势。起义者将以红带缠臂，起义的口号听着耳熟，是“除暴安良”。
中文讨满檄文由在广州的朱淇起草，并将安民告示先期印好，届时四处张贴。英文对外宣言则由孙中山的老师何启博士与香港《德臣西报》主笔英人黎德在香港拟就，只待广州起义成功，即分送各国，要求承认义军为交战团体，享受各国一切中立权利。
选举“总办”
“分道攻城”策略的不足之处在于，上千人混入省城，易被清廷查觉，且稍有不慎即会走漏消息。很多细节注意不到都会使计划流产，比如说，兴中会在汕头还招募了一支队伍，汕头在广州之东仅一百八十里，但口音相差却很大，如果让这些人混进城内做“支援队”，就很容易暴露。这些都是起义总指挥孙中山必须考虑的事情。
不过起义大计已定，孙中山即派得力干部联络各方可利用的武装力量。他派刘裕统率北江一路，陈锦顺统率顺德一路，李杞、侯艾泉统率香山一路，这三路“支援队”混进省城；有口音的汕头队伍就不进城了，让吴子才带着担任策应，牵制清军；香港方面的“突击队”由杨衢云负责。广东水师镇涛舰管带（舰长）程奎光届时率省河兵舰响应。
起义各项已准备就绪，1895年10月10日，兴中会在香港开会选举“总办”，也就是会长，而且各会员已经同意，“总办”即为起义成功后临时政府的大总统。
与会者不过七八人，但却分歧严重。陈少白、郑士良支持孙中山，而谢缵泰却拥戴杨衢云，双方险些闹翻。最后，孙中山高风亮节，以反满大局为重，还是让杨衢云做了“总办”。自此直至1900年，兴中会的会长其实是杨衢云，虽然这个会原本是由孙中山创立的。
未及发动就失败的起义
重阳节（10月26日）黎明，各路人马均已整装待发，偏偏最重要的香港“突击队”没到。大家正诧异时，孙中山拿着杨衢云发来的电报说:“香港队员要迟两天才能出发。”大家担心起义延后会使机密泄露，于是商定取消本次起义行动，先遣散各部人马，以后择机再举。同时电告杨衢云，让“突击队”别来广州了。
但杨衢云接到电报时，七箱枪械已经改装进木桶，并以货物的名义交付省港班轮待运了，如果突然又跑去说这批货不运了，反倒容易被怀疑。因此，杨衢云就给孙中山回电说:“接电太迟，货已下船，请接。”同时，他又命三点会党首领朱贵全、丘四于27日晚率首批“突击队员”登轮，赶赴广州。
省港班轮起锚后，朱丘突然发现，装着军械的七只大木桶，因船上要装的杂货太多而被移动了位置，并且上面层层叠叠压了许多货箱，根本无法取用。突击队员们即使到了广州，取不出枪械，也无法立即发动进攻。不过，更让他们吃惊的事还在后面。客轮28日抵达广州，清兵竟然早已在那里严阵以待，手无寸铁的突击队员全被拿获，伪装在木桶里的205支左轮手枪和大约80箱弹药也被查抄没收了。
原来，广州起义的计划已被满清当局获悉。朱淇的哥哥朱湘，是个举人且有公职，当得知弟弟参加了兴中会这种掉脑袋的活动，夜不能寐，深恐被株连，思前想后，就用朱淇的名义向官府告了密，试图将功折罪。清廷驻香港的密探也将三点会党羽集结的情况报告了两广总督谭钟麟；甚至这些人在香港采买军火的事，港英当局也用电报通知了谭钟麟。
接二连三的情报相互印证，说明的确有人想“造反”，不由得谭钟麟不信，虽然他对医术精湛的孙中山竟然当了“匪首”深感意外，但还是采取了抓捕行动。
“我可杀，继我而起者不可尽杀！”
广州起义功败垂成，陆皓东冒险返回总机关焚毁兴中会名册，不幸被捕，受尽钉插手足、铁锤凿齿等酷刑，但坚决不肯供出同党。“我可杀，继我而起者不可尽杀！”这种大无畏的气概让清吏都深为感佩。
最终，陆皓东英勇不屈而死，成了为中国革命牺牲的第一人。朱贵全、丘四、程奎光、程耀宸等也相继被处以极刑。
当孙中山致电杨衢云阻止“突击队”来广州时，就已让陈少白速返香港暂避，以免被清廷一网打尽。得知陆皓东被捕后，孙中山又令身边的同志迅速疏散，自己则与郑士良留下来隐藏武器，并亲自给各地写电报；在通知省城内各主要同志烧毁重要文书，清扫总机关后，才从容不迫地和郑士良离开。
郑士良后来回忆说:“我真的非常佩服孙先生的气概、见识和度量。至于他的胆量，一直到（广州起义）失败当时的举动，我才知道。”
孙中山领导的广州起义虽然没能成功，但却开革命党人武装推翻满清政府之先河。从此以后，革命党人就没有停止过战斗，直至专制打倒，共和缔造。
