李登辉质疑蔡英文的能力，称其“太接近陈水扁、邱义仁，以及新潮流…”。
李登辉叱咤台湾政坛数十年，对每一任领导人都曾提出不少批评。根据《维基解密》曝光的内容，李登辉曾向前美国在台协会台北办事处处长杨苏棣表示，台湾虽已民主，领导人却缺乏足以让政治体系有效运作的素质，希望美方可在2008年领导人选举前，在哈佛大学成立“总统”候选人特训班，代训台湾各政党的“总统”候选人。
据台湾《中国时报》报道，近日时周文化出版的《维基解密.台湾》一书，翻译了台面上、下的政治人物与美方会面时的私密谈话；其中，李登辉多次登场，与美方畅谈他如何看待蔡英文、马英九、陈水扁等人。
2006年10月17日，正逢红衫军发起“反贪倒扁”运动，李登辉接受杨苏棣访谈，痛批陈水扁与民进党不知反省、不知如何回应人民的不满，并预测陈水扁会“紧紧抓住权力，不愿下台…”。隔年11月，李登辉更对杨大肆批评陈水扁拿“入联公投”议题作政治操作。
由于对扁失望，加上马英九于2008年高票当选，人气正旺，李登辉初期对马英九评价甚高，甚至在同年5月间和杨说，自己在1990年代对马英九有提携之功，并盛赞马的清廉、诚实、坚决、高度自律。
与此同时，李登辉对现任民进党主席蔡英文则评价颇糟。杨苏棣在电文中纪录：“李登辉质疑蔡英文的能力，…太接近陈水扁、邱义仁，以及新潮流…”。
不过，马英九执政后不到半年，杨苏棣再度拜访李登辉时，李对马英九的评价已一180度大转变，评马缺乏领导人两个该有的特质。
